Cea mai importanta victorie o obtine in 1959 la Le Mans, unde termina pe prima pozitie la volanul unui Aston Martin.
Fiind diagnosticat cu o sensibilitate cardiaca inca din copilarie, Carroll incearca sa se menajeze si astfel incepe si o cariera ca designer si proiectant.
In 1962 atrage atentie dupa ce el insusi testeaza un sasiu britanic, AC 260 Roadster, pe care montase un motor V8 de origine Ford.
Creatia sa, care ulterior ii va imprumuta numele, Shelby Cobra, devine cel mai rapid model de serie la momentul premierei in cadrul Salonului auto de la New York din acelasi an. In 2007, o Cobra din 1966 care apartinuse chiar inventatorului si care furniza 800 CP a fost vanduta pentru 5,5 milioane de dolari.
Masina in cauza accelereaza de la 0 la 100 km/h in 3 secunde si este pana la aceasta ora cea mai scumpa masina americana vanduta vreodata la o licitatie.
Urmare a performantei legata de Cobra, Carroll este cooptat in anii 1960 de Ford unde incepe o serie de modele de performanta pe baza coupe-ului si roadster-ului Mustang.
Cea mai recenta realizare se numeste Mustang Shelby GT500 si dispune de 650 CP.